伪麻黄碱
临床资料
伪麻黄碱（/ˌsjuːdoʊ.ɪfɛdrɪn，-ɛfɪdriːn/; PSE）是苯乙胺和苯丙胺化学类的拟交感神经药。 它可以用作鼻/鼻窦减充血剂，作为兴奋剂，或作为较高剂量的清醒促进剂。
许多非处方制剂中都含有盐酸伪麻黄碱盐和硫酸伪麻黄碱，可作为单一成分或（更常见地）与一种或多种其他活性成分如抗组胺药，愈创甘油醚，右美沙芬，扑热息痛的固定剂量组合 （对乙酰氨基酚）或NSAID（如阿司匹林或布洛芬）。
目录
1 化学
2 命名法
3 合成
4 行动机制
5 医疗用途
5.1 适应症
5.2 不利影响
5.3 注意事项和禁忌症
5.4 相互作用
5.5 常见品牌名称
6 其他用途
6.1 安非他明的制造
6.2 运动
6.3 使用检测
7 国家/地区的法律地位
7.1 澳大利亚
7.2 加拿大
7.3 哥伦比亚
7.4 日本
7.5 墨西哥
7.6 荷兰
7.7 新西兰
7.8 土耳其
7.9 英国
7.10 美国
7.10.1 联邦
7.10.2 国家
8 参考文献
化学
伪麻黄碱是麻黄碱的非对映异构体，易于还原成甲基苯丙胺或被氧化成甲基卡西酮。
两对对映体：麻黄碱（上）和伪麻黄碱（下）
命名法
右旋（+） - 或d-对映体是（1S，2S） - 伪麻黄碱，而左旋（ - ） - 或l-形式是（1R，2R） - 伪麻黄碱。
在过时的d / l系统（+）中 - 伪麻黄碱也被称为l-伪麻黄碱和（ - ） - 伪麻黄碱作为d-伪麻黄碱（在Fisher投影中然后在底部绘制苯环）。
通常，d / l系统（带小帽）和d / l系统（带小写）会混淆。 结果是，右旋d-伪麻黄碱被错误地命名为d-伪麻黄碱，左旋的麻黄碱（非对映异构体）被错误地命名为l-麻黄碱。
两种对映体的IUPAC名称分别是（1S，2S） - （1R，2R）-2-甲基氨基-1-苯基丙-1-醇。 两者的同义词是psi-ephedrine和threo-ephedrine。
当用作药物时，伪麻黄碱是（+） - 形式的国际非专有名称。
合成
虽然伪麻黄碱在某些植物物种中作为生物碱天然存在（例如，作为麻黄属植物提取物的成分，也称为麻黄，与麻黄碱的其他异构体一起出现），大多数伪麻黄碱为商业化生产用途来源于在苯甲醛存在下葡萄糖的酵母发酵。在该过程中，将特定的酵母菌株（通常是多种产朊假丝酵母或酿酒酵母）添加到含有水，右旋糖和丙酮酸脱羧酶（例如在甜菜和其他植物中发现）的大桶中。在酵母开始发酵葡萄糖后，将苯甲醛加入到大桶中，并且在该环境中酵母将成分转化为前体1-苯基乙酰基甲醇（L-PAC）。然后通过还原胺化将L-PAC化学转化为伪麻黄碱。
大部分伪麻黄碱是由印度和中国的商业制药厂商生产的，其中经济和工业条件有利于其大规模生产用于出口。
行动机制
伪麻黄碱是拟交感神经胺。其主要作用机制依赖于其对肾上腺素能受体系统的直接作用。伪麻黄碱产生的血管收缩被认为主要是α-肾上腺素能受体反应。
伪麻黄碱作用于α-和β2-肾上腺素能受体，分别引起支气管血管收缩和平滑肌松弛。 α-肾上腺素能受体位于血管壁上的肌肉上。当这些受体被激活时，肌肉收缩，导致血管收缩（血管收缩）。收缩的血管现在允许更少的液体离开血管并进入鼻腔，喉咙和鼻窦衬里，这导致鼻膜的炎症减少，以及粘液产生减少。因此，通过收缩血管，主要是位于鼻腔的血管，伪麻黄碱引起鼻充血症状的减轻。 β2-肾上腺素能受体的激活导致支气管平滑肌松弛，引起支气管扩张，从而减少充血（尽管不是流体）和呼吸困难。
医疗用途
一系列非处方药，包括Contac，含有伪麻黄碱
伪麻黄碱是一种兴奋剂，但众所周知它可以缩小肿胀的鼻粘膜，因此常用作减充血剂。它可以减少通常与感冒或过敏相关的组织充血，水肿和鼻塞。其他有益效果可包括增加窦分泌物的排出，以及打开阻塞的咽鼓管。相同的血管收缩作用也可导致高血压，这是伪麻黄碱的显着副作用。
伪麻黄碱可以口服或局部减充血剂使用。然而，由于其刺激性质，口服制剂更可能引起不利影响，包括尿潴留。根据一项研究，伪麻黄碱可能作为镇咳药（抑制咳嗽）显示出有效性。
适应症
伪麻黄碱适用于治疗鼻塞，鼻窦充血和咽鼓管充血。伪麻黄碱也适用于血管舒缩性鼻炎，并作为其他药物的辅助剂，用于治疗过敏性鼻炎，哮吼，鼻窦炎，中耳炎和气管支气管炎。
伪麻黄碱也用作复发性阴茎异常勃起的一线预防剂。勃起主要是副交感神经反应，因此伪麻黄碱的交感神经作用可能有助于缓解这种情况。对于这些药物，尿失禁的治疗是标签外使用（“未标记使用”）。
不利影响
与伪麻黄碱治疗相关的常见药物不良反应（ADR）包括中枢神经系统刺激，失眠，神经紧张，兴奋，头晕和焦虑。不常见的ADR包括心动过速或心悸。极少数，伪麻黄碱治疗可能与瞳孔散大，幻觉，心律失常，高血压，癫痫发作和缺血性结肠炎有关;以及称为复发性假性瘢痕，全身性接触性皮炎和非色素性固定药疹的严重皮肤反应。伪麻黄碱，特别是与其他药物（包括麻醉药）联合使用时，也可能在偏执型精神病发作的沉淀中发挥作用。据报道，伪麻黄碱和其他拟交感神经药可能与中风的发生有关。
注意事项和禁忌症
伪麻黄碱禁用于糖尿病，心血管疾病，严重或未控制的高血压，严重冠状动脉疾病，前列腺肥大，甲状腺功能亢进，闭角型青光眼或孕妇。鼻用减充血剂在儿童中的安全性和有效性尚不清楚。
互动
伴随或最近（前14天）单胺氧化酶抑制剂的使用可导致高血压反应，包括高血压危象。
拟交感神经药可以降低甲基多巴，美卡拉明，利血平和藜芦生物碱的抗高血压作用。 β-肾上腺素能拮抗剂也可与拟交感神经药相互作用。当伪麻黄碱与洋地黄同时使用时，可发生异位起搏器活动的增加。抗酸剂增加了伪麻黄碱的吸收率，而高岭土则降低了它的吸收率。
常见的品牌名称
以下是含有伪麻黄碱或已转用替代品如去氧肾上腺素的消费者药物清单。
Actifed（由葛兰素史克公司制造） - 在某些国家含有60毫克伪麻黄碱和2.5毫克曲普立啶。
Aleve D（由Bayer Healthcare制造） - 含有120mg盐酸伪麻黄碱（也是240mg萘普生）。
Allegra D（Sanofi Aventis制造） - 含有120毫克盐酸伪麻黄碱（也是60毫克非索非那定）。
Allerclear-D（由Kirkland Signature制造） - 含有240毫克硫酸假麻黄碱（也是10毫克氯雷他定）。
Benadryl Plus（由强生公司McNeil Consumer Healthcare制造） - 含有60毫克盐酸伪麻黄碱（8毫克阿卡斯汀）
Cirrus（由UCB制造） - 含有120mg盐酸伪麻黄碱（也是5mg西替利嗪）。
Claritin-D（由Bayer Healthcare制造） - 含有120mg硫酸伪麻黄碱（也是5mg氯雷他定）。
Codral（由Johnson＆Johnson的亚太子公司制造） -Codral Original含有伪麻黄碱，Codral New Formula替代苯肾上腺素用于伪麻黄碱。
Congestal（由Sigma制造） - 含有60mg盐酸伪麻黄碱（也是650mg对乙酰氨基酚和4mg氯苯那敏）。
康泰克（由葛兰素史克公司制造） - 以前含有伪麻黄碱，现含有去氧肾上腺素。截至2014年11月，英国版每片含有30毫克盐酸伪麻黄碱。
Demazin（由Bayer Healthcare制造） - 含有硫酸伪麻黄碱和马来酸氯苯那敏
Eltor（Sanofi Aventis制造） - 含有盐酸伪麻黄碱。
Mucinex D（由Reckitt Benckiser制造） - 含有60mg盐酸伪麻黄碱（也是1200mg愈创甘油醚）。
Nexafed（由Acura Pharmaceuticals制造） - 每片含有30毫克伪麻黄碱，采用Impede®Meth-Deterrent技术配制而成。
Nurofen感冒和流感（由Reckitt Benckiser制造） - 含有30毫克盐酸伪麻黄碱（也是200毫克布洛芬）。
Respidina- 含有120毫克延长释放片剂的伪麻黄碱。
Rhinex Flash（由柬埔寨制药公司制造） - 含有伪麻黄碱和扑热息痛和曲普利啶。
Rhinos SR（由Dexa Medica制造） - 含有120mg盐酸伪麻黄碱（也是5mg氯雷他定）。
Rino-Ebastel（由Almirall制造） - 含有120毫克盐酸伪麻黄碱（也是10毫克依巴斯汀）。
Sinufed（由Trima制造） - 含有60毫克盐酸伪麻黄碱。
Sinutab（由强生公司的McNeil Consumer Healthcare制造） - 含有500毫克对乙酰氨基酚和30毫克盐酸伪麻黄碱。
Sudafed减充血剂（由强生公司的McNeil Consumer Healthcare制造） - 含有60mg盐酸伪麻黄碱。
Theraflu（由诺华制造） - 以前含有伪麻黄碱，现在含有去氧肾上腺素。
Unifed（由United Pharmaceutical Manufacturer，Jordan制造） - 含有盐酸伪麻黄碱（也是曲普利啶和愈创甘油醚）。
Zyrtec-D 12 Hour（由Johnson＆Johnson公司的McNeil Consumer Healthcare制造） - 含有120mg盐酸伪麻黄碱（也是5mg西替利嗪）。
Zephrex-D（由Westport Pharmaceuticals制造） - 一种特殊的耐甲基化形式的伪麻黄碱，在加热时变得粘稠
其他用途
有报道称伪麻黄碱的标签外使用具有刺激性。例如，据报道，长途卡车司机和运动员使用伪麻黄碱作为兴奋剂来提高他们的警觉/意识状态。
安非他明的制造
它在安非他明类中的成员资格使伪麻黄碱成为非法制造甲基苯丙胺和甲卡西酮的广受欢迎的化学前体。由于对伪麻黄碱销售和分销的监管限制越来越多，许多制药公司已经重新制定或正在重新配制药物，以使用替代的，但效果较差的减充血剂，如去氧肾上腺素。
美国许多零售商制定了限制含伪麻黄碱产品销售的公司政策。他们的政策通过限制购买数量和要求最低年龄并通过适当的识别来限制销售。这些要求与现有法律相似，有时甚至更严格。在国际上，伪麻黄碱被列为联合国禁止非法贩运麻醉药品和精神药物公约的表一前体。
体育
伪麻黄碱是国际奥委会的禁用物质清单，直到2004年世界反兴奋剂机构（WADA）名单取代了国际奥委会名单。虽然世界反兴奋剂组织最初只监测伪麻黄碱，但它从2010年1月1日起再次被列入禁止名单。
伪麻黄碱通过尿液排泄，这种药物的尿液浓度显示出大的个体间扩散;也就是说，相同剂量可以使不同个体的尿液浓度产生巨大差异。伪麻黄碱被批准每天服用240毫克。在7名健康男性受试者中，该剂量产生的尿液浓度范围为62.8至294.4微克/毫升（μg/ ml），平均值±标准偏差为149±72μg/ ml。因此，每天240mg伪麻黄碱的正常剂量可导致尿液浓度水平超过WADA为所有使用者的约一半设定的150μg/ ml的限度。此外，水合状态不影响尿中的伪麻黄碱浓度。
加拿大选手Silken Laumann在测试伪麻黄碱阳性后被剥夺了1995年泛美运动会队的金牌。
2000年2月，Elena Berezhnaya和Anton Sikharulidze在2000年欧洲花样滑冰锦标赛中获得金牌，但在Berezhnaya测试为阳性后被剥夺了奖牌。这导致从测试之日起三个月取消资格，并且奖章被剥夺。她表示，她已经接受了医生批准的感冒药，但没有按要求通知国际空间大学。由于取消资格，这对夫妇错过了当年的世界锦标赛。
测试结果为阳性后，罗马尼亚体操运动员AndreeaRăducan在2000年悉尼奥运会上被剥夺了金牌。她服用了两次由团队教练给她的药片治疗感冒。虽然她被剥夺了整体金牌，但她还保留了其他奖牌，并且与大多数其他兴奋剂案件不同，并没有被禁止再次竞争;只有团队医生被禁止多年。罗马尼亚奥委会主席IonŢiriac因丑闻而辞职。
在2010年温哥华冬奥会上，国际奥委会对斯洛伐克冰球运动员Lubomir Visnovsky发出了对伪麻黄碱使用的谴责。
在2014年索契奥运会上，瑞典队和华盛顿首都队的冰球运动员尼克拉斯·巴克斯特罗姆在决赛中使用伪麻黄碱被禁止参加。 Bäckström声称他正在使用它作为抗过敏药物。 2014年3月，国际奥委会纪律委员会决定将Bäckström授予银牌。 2015年1月，Bäckström，国际奥委会，世界反兴奋剂机构和国际人权联合会同意达成一项和解，但他接受了谴责，但没有尝试提高他的表现。
检测使用
伪麻黄碱可以在血液，血浆或尿液中定量，以监测运动员任何可能的性能增强使用，确认中毒的诊断或协助法医学死亡调查。针对安非他明的许多商业免疫测定筛选试验与伪麻黄碱明显交叉反应，但色谱技术可以容易地区分伪麻黄碱与其他苯乙胺衍生物。在治疗上服用该药物的人血液或血浆伪麻黄碱浓度通常在50-300μg/ l范围内，在滥用者或中毒患者中为500-3000μg/ l，在急性致命性药物过量的情况下为10-70mg / l。
各国的法律地位
澳大利亚
澳大利亚药房的警告
澳大利亚非法转移伪麻黄碱已导致产品监管方式发生重大变化。截至2006年，所有含有伪麻黄碱的产品都被重新安排为“仅限药剂师”（附表3）或“仅处方药”（附表4），具体取决于产品中的伪麻黄碱含量。药剂师只有药剂师直接参与交易才能向公众出售药品。这些药物必须放在柜台后面，远离公众通道。
还鼓励药剂师（在某些州需要）使用在线数据库Project STOP记录购买。该系统旨在防止个人从许多不同的药房购买少量的伪麻黄碱。
结果，许多药店不再存储Sudafed，这是伪麻黄碱冷/鼻窦片的常见品牌，而是选择销售Sudafed PE，这是一种苯肾上腺素产品，尚未在临床试验中证明有效。
加拿大
加拿大卫生部调查了伪麻黄碱和麻黄碱/麻黄的风险和益处。在研究即将结束时，加拿大卫生部在其网站上发出警告，指出那些年龄在12岁以下或患有心脏病且可能患有中风的人应避免服用伪麻黄碱和麻黄碱。此外，他们警告说，每个人都应避免服用麻黄素或假性肾上腺素等其他兴奋剂，如咖啡因。他们还禁止所有含有麻黄碱（或伪麻黄碱）和咖啡因的产品。
只有药用成分是伪麻黄碱的产品必须放在药房柜台后面。含有伪麻黄碱和其他药用成分的产品可以在商店货架上展示，但是当药剂师在场时可以仅在药房出售。
哥伦比亚
哥伦比亚政府于2010年禁止伪麻黄碱贸易。
日本
日本的“兴奋剂控制法”禁止含有10％以上伪麻黄碱的药物。
墨西哥
2007年11月23日，墨西哥伪麻黄碱的使用和贸易变得非法，因为有人认为它作为甲基苯丙胺合成的前体非常受欢迎。
荷兰
由于担心心脏副作用不良，伪麻黄碱于1989年退出销售。
新西兰
在新西兰，伪麻黄碱目前被列为1975年“滥用药物法”中的B类第二部分受控药物，除非是处方药，否则供应或拥有是非法的。
伪麻黄碱，麻黄碱和含有这些物质的任何产品，例如，感冒和流感药物，由于是甲基苯丙胺的主要成分，于2004年10月首次被列为C类第III部分（部分豁免）控制药物。新西兰海关和警察继续大量拦截据信用于生产甲基苯丙胺的前体物质。 2009年10月9日，总理John Key宣布基于伪麻黄碱的感冒和流感药片将成为处方药，并重新归类为B2类药物。该法律经2011年8月通过的“2010年滥用药物修正法案”修订。
土耳其
在土耳其，含有伪麻黄碱的药物仅可通过处方获得。
英国
在英国，伪麻黄碱可在专业药剂师的监督下或在处方药柜台上获得。 2007年，MHRA通过引入自愿限制来限制麻黄碱和伪麻黄碱转移用于非法制造甲基苯丙胺的问题，这种限制将限制柜台销售限制在每箱交易总量不超过720毫克的伪麻黄碱。这些限制于2008年4月成为法律。但不需要任何形式的身份证明。
美国
联邦
美国国会已经认识到伪麻黄碱被用于非法制造甲基苯丙胺。 2005年，教育和劳动力委员会听取了有关旨在遏制这种非法行为的教育方案和州立法的证词。
控制药物销售的尝试可以追溯到1986年，当时缉毒局（DEA）的联邦官员首次起草了立法，后来由参议员鲍勃·多尔（Robert Dole）提出，R-KS将放置一些化学品用于根据“受管制物质法”制造非法药物。该法案要求每项涉及伪麻黄碱的交易都要向政府报告，并要求联邦批准所有进出口。由于担心这会限制该药物的合法使用，来自非处方药物制造协会的游说者试图阻止该立法向前推进，并成功地将所有已转化为合法最终产品的化学品（如Sudafed）豁免。
在2005年“打击甲基苯丙胺流行病法”通过之前，随着DEA监管机构和制药公司继续为各自的立场而战，该药物的销售受到越来越多的监管。由于甲基苯丙胺生产飙升，DEA继续在控制伪麻黄碱方面取得更大进展，成为美国西部的一个严重问题。当纯度下降时，康复中的人数和在他们的系统中接受甲基苯丙胺的急诊室的人也是如此。然而，这种纯度的降低通常是短暂的，因为甲基安非他明生产者最终找到了解决新法规的方法。
国会通过了2005年“打击甲基苯丙胺流行病法”（“CMEA”），作为美国爱国者法案更新的修正案。该法案于2006年3月6日由美国总统乔治·W·布什签署成为法律。 §830，关于销售含伪麻黄碱的产品。该法律规定了两个阶段，第一阶段需要在2006年4月8日之前实施，第二阶段将在2006年9月30日之前完成。第一阶段主要涉及根据金额实施新的购买限制，而第二阶段包括存储，员工培训和记录保存的要求。虽然法律主要针对伪麻黄碱产品，但它也适用于所有含有麻黄碱，伪麻黄碱和苯丙醇胺的非处方产品，它们的盐，光学异构体和光学异构体的盐。伪麻黄碱被定义为21 U.S.C下的“预定列出的化学产品”。 §802（45（A））。该法案包括销售此类产品的商家（“受监管卖家”）的以下要求：
要求所有购买的可检索记录，标明每一方的名称和地址，保存两年
要求验证所有购买者的身份证明
收集个人信息时所需的保护和披露方法
要求向律政司报告受管制产品的任何可疑付款或失踪的报告
根据CMEA的要求对员工进行必要的培训。零售商必须对培训和合规性进行自我认证。
非液体剂型的受管制产品只能以单剂量泡罩包装出售
受管制的产品必须存放在柜台后面或锁在柜子中，以限制公众进入
销售限额（每位客户）：
每日销售限额 - 不得超过3.6克伪麻黄碱，不考虑交易数量
30天（非月度）销售限额 - 如果通过邮购或“移动零售商”出售，则不得超过7.5克伪麻黄碱。
30天购买限制 - 不得超过9克伪麻黄碱。 （根据21U.S.C.§844a对购买者的轻罪占有罪。）
关于购买伪麻黄碱产品的个人可能使用的身份证明，以下是可接受的身份证明形式：
美国护照
外国人登记或永久居民卡
没有外国护照的临时I-551邮票
未到期的就业授权文件
驾驶执照或政府签发的身份证（包括加拿大驾驶执照）
学校ID与图片
选民的注册卡
美国军人卡
美洲原住民部落文件
州
大多数州也有管制伪麻黄碱的法律。
阿拉巴马州，亚利桑那州，阿肯色州，加利福尼亚州，科罗拉多州，特拉华州，佛罗里达州，佐治亚州，夏威夷州（2009年5月1日）爱达荷州，伊利诺伊州，印第安纳州，爱荷华州，堪萨斯州，肯塔基州，路易斯安那州（截至2009年8月15日），马萨诸塞州，密歇根州，明尼苏达州，密苏里州，蒙大拿州，内布拉斯加州，内华达州，新泽西州，北卡罗来纳州，俄亥俄州，俄克拉荷马州，宾夕法尼亚州，南达科他州，田纳西州，得克萨斯州，犹他州，佛蒙特州，弗吉尼亚州，华盛顿州，西弗吉尼亚州和威斯康星州都要求药店销售伪麻黄碱的法律“在柜台后面“。虽然可以在没有处方的情况下购买药物，但各州可以限制销售的单位数量，并可以从购买者处收集个人信息。
俄勒冈州和密西西比州要求购买含有伪麻黄碱的产品的处方。俄勒冈州将甲基苯丙胺实验室缉获量从2004年的467例（实施处方专用法之前的最后一年）减少到2009年的12个新低。然而，俄勒冈州实验室事件的减少主要发生在处方之前 - 根据NAMSDL在俄勒冈州和密西西比州发布的名为伪麻黄碱处方法的报告，只有法律才生效。该报告认为，两个州的甲基实验室事件的下降可能是由于其他因素造成的：“墨西哥贩运者可能导致密西西比州和俄勒冈州（及周边州）的实验室数量下降，因为他们能够提供充足的供应。以有竞争力的价格提供相同或更高质量的方法此外，根据该报告，周围各州的甲基实验室事件也出现了类似的减少，自2007年以来俄勒冈州与甲基苯丙胺相关的死亡人数急剧上升。密苏里州的一些城市已经制定了类似的法令，包括华盛顿，联盟，纽黑文，开普敦Girardeau和Ozark。印第安纳州特雷霍特的某些药店也是这样做的。
在一些州政府强制要求控制其公民购买的另一种控制州药物的方法是使用电子跟踪系统，该系统要求所有销售伪麻黄碱的零售商以电子方式提交指定的购买者信息。 32个州现在要求每个伪麻黄碱和麻黄素OTC购买使用国家前体对数交换（NPLEx），美国11个最大的药房连锁店中的10个自愿将所有类似的交易捐献给NPLEx。这些州在减少甲基苯丙胺实验室缉获量方面取得了显着成效。在2005年在田纳西州实施该系统之前，2004年甲基苯丙胺实验室缉获总量为1,497，但2005年减少到955，2009年减少到589.肯塔基州的计划于2008年在全州实施，自全州实施以来，实验室缉获数量已经明显减少了。俄克拉荷马州最初在2006年实施跟踪系统后取得了成功，因为当年缉获量下降，2007年再次下降。然而，2008年缉获量再次开始上升，并在2009年继续上升。但是，当俄克拉荷马州采用时NPLEx，他们的实验室癫痫发作也显着下降。
NPLEx似乎是成功的，要求实时提交交易，从而使相关法律能够在销售点实施。 通过创建一个多状态数据库并能够快速比较所有交易，NPLEx使药房能够根据克限制，年龄甚至某些州的被定罪的违法者拒绝非法购买。 NPLEx还强制执行跨州的联邦克限制，这对于国营系统来说是不可能的。 只有执法机构才能通过在线安全门户网站访问记录。
另见：
Amphetamine
Carbinoxamine/pseudoephedrine
Ephedrine
Methamphetamine
N-Methylpseudoephedrine
Phenylephrine
Phenylpropanolamine
Thomas Latham, sponsor of the "Angie Fatino Save the Children from Meth Act"
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